Aplicação do método semiempírico RM1 (Recife Model 1) e do Software MOPAC para a descrição teórica da estrutura eletrônica do Xanthohumol (2´,4´,6´,4-tetrahidroxi-3´-prenil-chalcona)

Resumo

Neste trabalho, as propriedades eletrônicas do xanthohumol foram obtidas usando cálculos quânticos  computacionais e o método semiempírico RM1. Foram calculadas diversas propriedades tais como:  modos vibracionais na região do infravermelho, a superfície de potencial eletrostático, a morfologia  dos orbitais de fronteira HOMO/LUMO e a análise da densidade eletrônica populacional de cada  átomo constituinte da molécula estudada. Os resultados mostraram que a geometria molecular  otimizada levou à obtenção de espectros vibracionais com bandas características às quais puderam ser  correlacionadas com as observadas experimentalmente. A morfologia dos orbitais HOMO/LUMO, o mapa de potencial eletrostático e a análise populacional, usando o modelo de Mulliken, mostraram que  a molécula apresenta regiões suscetíveis a ataques eletrofílicos e nucleofílicos bem caracterizados,  sendo que a densidade eletrônica está bastante localizada nos átomos de oxigênio do grupo carbonila,  seguido pelos átomos de oxigênio dos grupos hidroxila. Por outro lado, observou-se que os átomos de  hidrogênio em toda a molécula possuem déficit de elétrons, acompanhados pelos átomos de carbono  que estão ligados aos átomos de oxigênio. Por outro lado, o restante dos átomos de carbono presente na  molécula possui excesso de carga negativa localizada. Nesse contexto, o método semiempírico RM1  mostrou-se bastante apropriado para a descrição teórica da molécula do xanthohumol.