Investigação teórica das propriedades estruturais e eletrônicas do flavonoide quercetina e seus análogos (luteolina, kaempferol, galangin,  crisina, apigenina e taxifolina) usando o Método semiempirico RM1

Jenekelle Ferreira dos Santos; Rebeca Oliveira Gonçalves; Rodrigo Veiga Tenório de Albuquerque

doi:10.22481/exon.v14i2.20544

Autores

Jenekelle Ferreira dos Santos Southwest Bahia State University
Rebeca Oliveira Gonçalves Southwest Bahia State University
Rodrigo Veiga Tenório de Albuquerque Southwest Bahia State University

DOI:

https://doi.org/10.22481/exon.v14i2.20544

Palavras-chave:

Química quântica computacional, RM1, flavonoides, quercetina, descritores globais

Resumo

Neste trabalho, as propriedades eletrônicas e estruturais de diversos flavonoides foram calculadas usando o método semiempírico RM1. Algumas propriedades eletrônicas foram calculadas como (i) energias e a morfologia dos orbitais HOMO/LUMO, (ii) o momentum de dipolo e (iii) os descritores globais de reatividade química como potencial de ionização, afinidade eletrônica, eletronegatividade, potencial químico, dureza e moleza eletrônica, e eletrofilicidade para as moléculas. Os resultados mostraram que a presença ou ausência dos grupos hidroxila em posições características dos compostos flavonoides, afetam de forma significativa as propriedades eletrônicas das moléculas. Os resultados mostraram que a quercetina e a crisina apresentaram o menor e o maior “gap” de energia, respectivamente, indicando que a presença dos grupos hidroxila aumentam significativamente a densidade eletrônica molecular, promovendo modificações em indicadores globais de reatividade, fazendo com que quanto maior a presença de grupos hidroxila na estrutura do flavonoide promove a formação de uma molécula com menor dureza eletrônica, indicando com isso, uma possível habilidade em reagir com nucléolos em reações diversas. Nesse contexto, o método quântico escolhido mostrou-se bastante apropriado para a descrição teórica de propriedades eletrônicas para os flavonoides estudados nesse trabalho, sendo possível identificar que diferenças estruturais levam a mudanças nas propriedades eletrônicas nesses compostos.

Downloads

Não há dados estatísticos.

Referências

GUIDO, R. V. C.; ANDRICOPULO, A. D. Modelagem Molecular de Fármacos. Revista Processos Químicos, v. 2, n. 4, p. 24-36, 1 jul. 2008.

SANT, Carlos Mauricio R. et al. Métodos de modelagem molecular para estudo e planejamento de compostos bioativos: Uma introdução. Revista Virtual de Química, v. 1, n. 1, p. 49-57, 2009.

Leal, RC, Moita Neto, JM, Lima, FDCA, & Feitosa, CM (2010). A química quântica e a compreensão das idéias de química orgânica. Química Nova , 33 (5), 1211-1215.

Stewart, J. J. P.; Otimização de parâmetros para métodos semi-empíricos II. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.

DEWAR, MS, ZOEBISCH, E., HEALY, E., & STEWART, JP (1985). AM1: um novo modelo molecular de mecânica quântica de propósito geral. Journal of the American Chemical Society , 107 (13), 3902-3909.

Stewart, J. J. P. J Comput Chem 1989, 10, 209.

Rocha, G. B., Freire, R. O., Simas, A. M., & Stewart, J. J. P. (2006). RM1: A reparameterization of AM1 for H, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, and I. Journal of Computational Chemistry, 27(10), 1101–1111. doi:10.1002/jcc.20425.

RAMOS, Caroline Andresa do Carmo de Lima. O modelo RM1 para Boro e Selênio. 2016. Dissertação de Mestrado. Universidade Federal de Pernambuco.

Behling, E. V., SENDÃO, M. C., FRANCESCATO, H. D. C., ANTUNES, L. M. G., & BIANCHI, M. D. L. P. (2008). Flavonóide quercetina: aspectos gerais e ações biológicas. Alimentos e Nutrição Araraquara, 15(3), 285-292.

Huang, CY, Chan, CY, Chou, IT, Lien, CH, Hung, HC e Lee, MF (2013). A quercetina induz a parada do crescimento através da ativação do fator de transcrição FOXO1 em células de câncer oral com super expressão de EGFR. O Jornal de bioquímica nutricional , 24 (9), 1596-1603.

Loke, WM, Proudfoot, JM, Stewart, S., McKinley, AJ, Needs, PW, Kroon, PA, ... & Croft, KD (2008). A transformação metabólica tem um efeito profundo na atividade anti-inflamatória de flavonóides como a quercetina: falta de associação entre atividade antioxidante e inibitória da lipoxigenase. Biochemical pharmacology , 75 (5), 1045-1053.

Barreiro, EJ, Rodrigues, CR, Albuquerque, MG, Sant'Anna, CMRD, & Alencastro, RBD (1997). Modelagem molecular: uma ferramenta para o planejamento racional de fármacos em química medicinal. Química nova , 20 , 300-310.

MOPAC2016, J.J.P. Stewart, Stewart Computational Chemistry, Colorado Springs, CO, USA.

Biler, M., Biedermann, D., Valentová, K., Křen, V., & Kubala, M. (2017). Quercetina e seus análogos: propriedades ópticas e ácido-básicas. Física Chem. Chem. Phys., 19(39), 26870–26879. doi:10.1039/c7cp03845c.

Bora, A., Avram, S., Crisan, L., Halip, L., Curpan, R., Pacureanu, L., & Ciucanu, I. (2015). Investigações teóricas da quercetina e seus análogos como agentes anticancerígenos. Rev. Roum. Chim , 60 (2-3), 175-181.

VIJAYARAJ, R.; SUBRAMANIAN, V.; CHATTARAJ, PK Comparação de descritores de reatividade global calculados usando vários funcionais de densidade: uma perspectiva QSAR. Jornal de teoria química e computação , v. 5, n. 10, pág. 2744-2753, 2009.

Parthasarathi, R., Subramanian, V., Roy, DR e Chattaraj, PK (2004). Índice de eletrofilicidade como possível descritor de atividade biológica. Química bioorgânica e medicinal , 12 (21), 5533-5543.

Koopmans, Tjalling (1934). "Über die Zuordnung von Wellenfunktionen und Eigenwerten zu den einzelnen Elektronen eines Atoms". Physica. 1 (1–6): 104–113.

Errol Lewars, Computational Chemistry: Introduction to the Theory and Applications of Molecular and Quantum Mechanics, 2nd edition, Springer, New York, 2011.