Investigação teórica das propriedades estruturais e eletrônicas do flavonoide quercetina e seus análogos (luteolina, kaempferol, galangin,  crisina, apigenina e taxifolina) usando o Método semiempirico RM1

Jenekelle Ferreira dos Santos; Rebeca Oliveira Gonçalves; Rodrigo Veiga Tenório de Albuquerque

doi:10.22481/exon.v14i2.20544

Authors

Jenekelle Ferreira dos Santos Southwest Bahia State University
Rebeca Oliveira Gonçalves Southwest Bahia State University
Rodrigo Veiga Tenório de Albuquerque Southwest Bahia State University

DOI:

https://doi.org/10.22481/exon.v14i2.20544

Keywords:

Computational Quantum Chemistry, RM1, flavonoids, quercetina, global descriptors

Abstract

In this work, the electronic and structural properties of several flavonoids have been calculated by using the semi-empirical RM1 method. Some electronic properties such as (i) energies and morphology of HOMO/LUMO orbitals, (ii) dipole momentum and (iii) global descriptors of chemical reactivity such as ionization potential, electron affinity, electronegativity, chemical potential, hardness and electronic softness, and electrophilicity for molecules were calculated. The results showed that the presence or absence of hydroxyl groups in characteristic positions of flavonoid compounds significantly affect the electronic properties of the molecules. The results showed that quercetin and chrysin had the smallest and the largest energy gap, respectively, indicating that the presence of hydroxyl groups significantly increases molecular electronic density, promoting changes in global reactivity descriptors, meaning that the greater the presence of hydroxyl groups in the flavonoid structure promotes the formation of a molecule with lower electronic hardness, thus indicating a possible ability to react with a nucleophile in different reactions. In this context, the chosen quantum method proved to be quite appropriate for the theoretical description of electronic properties for the flavonoids studied in this work, making it possible to identify which structural differences lead to changes in the electronic properties of these compounds.

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