Síntese e avaliação in silico do potencial farmacológico de 1,2,4-oxadiazol 3,5-dissubstituído

Dayseane Sales Bernardo Campelo; João Rufino de Freitas Filho; Clécio Souza Ramos; José Rufino de Freitas; Queila Patrícia Barbosa da Silva Freitas; Juliano Carlo Rufino de Freitas

doi:10.22481/exon.v14i2.20557

Autores

Dayseane Sales Bernardo Campelo Universidade Federal Rural de Pernambuco
João Rufino de Freitas Filho Universidade Federal Rural de Pernambuco
Clécio Souza Ramos Universidade Federal Rural de Pernambuco
José Rufino de Freitas Universidade Federal Rural de Pernambuco
Queila Patrícia Barbosa da Silva Freitas Universidade Federal Rural de Pernambuco
Juliano Carlo Rufino de Freitas Universidade Federal Rural de Pernambuco

DOI:

https://doi.org/10.22481/exon.v14i2.20557

Palavras-chave:

Amidoximas, 1,2,4-oxadiazol, estudo in sílico, farmacologia

Resumo

Os heterociclos oxadiazólicos estão presente em inúmeras estruturas com diversas propriedades farmacológicas. Contudo, o anel heterocíclico de 1,2,4-oxadiazol de cinco membros tem recebido atenção considerável por causa de suas propriedades bioisostéricas únicas e um espectro excepcionalmente amplo de atividades biológicas. A literatura reporta um número crescente de publicações envolvendo 1,2,4- oxadiazol ao longo dos últimos anos, as quais tem tido como foco seu diversificado potencial farmacológico. Neste trabalho, é descrito a síntese, caracterização estrutural e avaliação in silico de 1,2,4- oxadiazois. As (Z)-4-fluormetil benzamidoxima (3a) e a (Z)-3-(trifluormetoxi)-benzamidoxima (3b), produtos de partida de interesse, foram obtidos em bons rendimentos (85% 3a e 93% 3b). Por outro lado, os 2-(3-aril-1,2,4-oxadiazol-5-il)-3,4-(metilenodioxi)-cinamila (6a-b) foram obtidos a partir do trans-3,4- (metilenodioxi)-cinamato de metila e arilamidoxima através da irradiação em forno de micro-ondas focado rendimentos de 88 e 65%, respectivamente. Além disso, o estudo in silico indicou que todos os compostos sintetizados apresentam baixo risco de toxicidade crônica e podem ser administrados por via oral. Além disso, existem fortes indícios físico-químicos que sustentam a probabilidade desses compostos apresentarem atividade ansiolítica, antidiabética, antiemética e antiprotozoária.

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